بیل گیتس، یکی از بنیان‌گذاران مایکروسافت، در سال‌های اخیر بارها اذعان کرد که شکست این شرکت در بازار گوشی‌های هوشمند اشتباهی تاریخی بود؛ اشتباهی که به گفته‌ی او حدود ۴۰۰ میلیارد دلار هزینه روی دست مایکروسافت گذاشت. گیتس گفته بود: «بزرگ‌ترین اشتباه عمرم این بود که نتوانستم مایکروسافت را به جایگاه امروز اندروید برسانم.»
بااین‌همه، ماجرا فقط به اعتراف گیتس ختم نمی‌شود. ریچ ماینر، یکی از بنیان‌گذاران اندروید، روایت متفاوت‌تری از این شکست ارائه کرده و بیل گیتس را مقصر اصلی آن دانسته است.
ماینر می‌گوید: «من اندروید را ساختم تا جلو سلطه‌ی مایکروسافت بر گوشی‌ها را بگیرم، همان‌طورکه بر دنیای کامپیوتر مسلط شده بود و نوآوری را خفه می‌کرد. برایم جالب است که حالا گیتس از باخت در موبایل شکایت می‌کند.»
اکنون استیو بالمر، مدیرعامل سابق مایکروسافت، هم در مصاحبه‌ای با پادکست Acquired توضیحاتی را مطرح کرده که با صحبت‌های ماینر هم‌سو است. بالمر با صراحت اعتراف می‌کند که اعتمادبه‌نفس بیش‌ازحد، باعث شد مایکروسافت فرصت طلایی ورود به بازار موبایل را از دست بدهد.
>>بالمر می‌گوید: «بزرگ‌ترین اشتباه ما این نبود که بیش‌ازحد به ویندوز وفادار ماندیم؛ بلکه تلاش کردیم ویندوز را به جاهایی ببریم که مناسبش نبود.»
بالمر از ویندوز موبایل و برنامه‌های مخصوص خودرو به‌عنوان نمونه‌هایی یاد کرد که در آن‌ها تلاش شد رابط کاربری و APIهای ویندوز بی‌توجه به نیاز واقعی کاربران به بازارهای جدید تزریق شود. نتیجه‌ی این رویکرد تجربه‌های کاربری ضعیف و استقبال بسیار کم بازار بود.
ساتیا نادلا، مدیرعامل فعلی مایکروسافت، در نهایت تصمیم گرفت پروژه‌ی ویندوزفون را متوقف کند؛ تصمیمی که بعدها آن را اشتباه استراتژیک دانست.